Ruby 1.4.3 の時点では Ruby 本体だけでは Socks5 を扱えません。将来 Ruby 本体に Socks5 が組み込まれるようになるまで、暫定的にここで socks ライブラリを公開します。これは、一応使えるというレベルのもの で、ソースはとても読めたものじゃありません。
Socks5 を使用した通信には、SOCKSSocket クラスを使用できます。これ は TCPSocket と同じ機能を持っています。Socks4 にも対応したつもりで すが、試してないのでなんとも…。